Tyson Kidd e 4 reinados, com Sheamus como divisão de tua equipe The Bar. Também ganhou incontáveis títulos em pares independentes, tal com Hero como com Ares Swiss Money Holding, como os Títulos de Chikara, os Títulos de JCW e os Campeonatos Mundiais Pares de CZW. Castagnoli e Hero foram votados como o jogo do Ano de 2010 pelos leitores do Wrestling Observer Newsletter.
Também teve bastante sucesso como lutador individual, adquiriu o Campeonato dos Estados unidos da WWE e o inaugural André the Giant Memorial Battle Royal pela WrestleMania XXX, próximo com inmensuráveis títulos independentes, como o Campeonato Mundial de PWG. Foi um atleta capaz em sua juventude, sendo um entusiasta membro no tênis, o futebol e o basquete, esporte que ainda está praticando hoje em dia. Castagnoli recebeu sua criação inicial em sua terra natal, a Suíça de cota de seu compatriota SigMasta Rappo, e fez a tua estreia em vinte e quatro de dezembro de 2000, em Essen, na organização alemã westside Xtreme wrestling. Castagnoli usou um lutador japonês, antes de tornar-se um banqueiro suíço junto aos Ares, famosos coletivamente como “Swiss Money Holding” (SMH).
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Enquanto lutava na Inglaterra, Castagnoli obteve treinamento de Dave Taylor. Na Suíça, Castagnoli conheceu Chris Hero e Mike Quackenbush, que haviam convidado a SMH pra combater nos Estados unidos. Eles competiram em IWA Mid-South e Rendeu e receberam treinamento de Hero antes de retornar para a Europa. Em 2004, Castagnoli obteve um Cartão de Residência Permanente dos EUA em uma loteria, se mudou pros EUA da Ring of Honor e Chikara, no tempo em que Ares ficou pela Suíça, formando a nova versão do Swiss Money Holding, com Marc Roudin.
Castagnoli & Ares fizeram sua estreia no Chikara no dia sete de maio de 2003 em 2003 Tag World Grand Prix, porém foram eliminados ao empatar em sua briga contra the SuperFriends (Chris Hero & Mike Quackenbush). Castagnoli voltou em 2004, como um dos membros do grupo de Larry Sweeney Sweet ‘n’ Sour International. No ano seguinte, Castagnoli fez uma parceria com Arik Cannon, sendo famosos como AC/DC.
O casal participou em 2005 Tag World Grand Prix, ganhando o campeonado ao derrotar o casal de Hero & Quackenbush, em razão de Hero traiu teu companheiro durante o confronto. Juntos, Castagnoli, Cannon & Hero formaram um grupo chamado de the Kings of Wrestling.
Cannon deixou a organização no desfecho de 2005 e, junto a Hero, participaram em 2006 Tag World Grand Prix. Em dezessete de novembro de 2006, no evento Brick, perderam os títulos pra Team F. I. S. T. Dois out of 3 falls match.
Também, depois da luta, o Herói juntou-se ao Team F. I. S. T. Castagnoli, ele fez sua primeira Chikara no dia dezesseis de fevereiro de 2007, o personagem mascarado de Very Mysterious Ice Cream, como porção de Os Ice Creams. À tua volta, começou uma rivalidade com seu antigo companheiro Chris Hero. Ambos se enfrentaram no dia vinte e dois de abril de 2007, o Rei do Vôo, saindo Hero como vencedor e, pelas disposições do confronto, Castagnoli devia de se inserir à the Kings of Wrestling.